平成18年
| 年度 | 回数 | 優勝（代表校） | 準優勝 | 備 考 |
| 令和元年 | 101 | 霞ヶ浦 | 常磐大高 | |
| 平成30年 | 100 | 土浦日大 | 常総学院 | |
| 平成29年 | 99 | 土浦日大 | 霞ヶ浦 | |
| 平成28年 | 98 | 常総学院 | 明秀日立 | |
| 平成27年 | 97 | 霞ヶ浦 | 日立一 | |
| 平成26年 | 96 | 藤代 | 霞ヶ浦 | |
| 平成25年 | 95 | 常総学院 | 霞ヶ浦 | |
| 平成24年 | 94 | 常総学院 | 水城 | |
| 平成23年 | 93 | 藤代 | 霞ヶ浦 | |
| 平成22年 | 92 | 水城 | 霞ヶ浦 | |
| 平成21年 | 91 | 常総学院 | 水戸桜ノ牧 | |
| 平成20年 | 90 | 常総学院 | 霞ヶ浦 | |
| 平成19年 | 89 | 常総学院 | 常磐大高 | |
| 平成18年 | 88 | 常総学院 | 水戸桜ノ牧 | |
| 平成17年 | 87 | 藤代 | 波崎柳川 | |
| 平成16年 | 86 | 下妻二 | 常総学院 | |
| 平成15年 | 85 | 常総学院 | 藤代 | |
| 平成14年 | 84 | 常総学院 | 水戸商 | |
| 平成13年 | 83 | 常総学院 | 藤代 | |
| 平成12年 | 82 | 水戸商 | 常総学院 | |
| 平成11年 | 81 | 水戸商 | 土浦三 | |
| 平成10年 | 80 | 常総学院 | 土浦日大 | |
| 平成9年 | 79 | 茨城東 | 水戸商 | |
| 平成8年 | 78 | 水戸短大付 | 伊奈 | |
| 平成7年 | 77 | 水戸商 | 竜ケ崎一 | |
| 平成6年 | 76 | 水戸商 | 土浦日大 | |
| 平成5年 | 75 | 常総学院 | 水戸商 | |
| 平成4年 | 74 | 常総学院 | 日立工 | |
| 平成3年 | 73 | 竜ヶ崎一 | 藤代紫水 | |
| 平成2年 | 72 | 竜ヶ崎一 | 水戸短大付 | |
| 平成元年 | 71 | 常総学院 | 日立工 | |
| 昭和63年 | 70 | 常総学院 | 下妻一 | |
| 昭和62年 | 69 | 常総学院 | 竜ケ崎一 | |
| 昭和61年 | 68 | 土浦日大 | 取手二 | |
| 昭和60年 | 67 | 日立一 | 土浦三 | |
| 昭和59年 | 66 | 取手ニ | 竜ケ崎一 | |
| 昭和58年 | 65 | 茨城東 | 水戸商 | |
| 昭和57年 | 64 | 鉾田一 | 土浦日大 | |
| 昭和56年 | 63 | 取手ニ | 日立工 | |
| 昭和55年 | 62 | 江戸川学園 | 下妻一 | |
| 昭和54年 | 61 | 明野 | 竜ケ崎一 | |
| 昭和53年 | 60 | 取手ニ | 鉾田一 | |
| 昭和52年 | 59 | 取手ニ | 土浦日大 | |
| 昭和51年 | 58 | 鉾田一 | 土浦日大 | |
| 昭和50年 | 57 | 竜ヶ崎一 | 水戸一 | |
| 昭和49年 | 56 | 土浦日大 | 取手二 | |
| 昭和48年 | 55 | 取手一 | 大宮 | |
| 昭和47年 | 54 | 東洋大牛久／竜ケ崎一 | 東関東大会出場 | |
| 昭和46年 | 53 | 竜ケ崎一／取手一 | 東関東大会出場 | |
| 昭和45年 | 52 | 竜ケ崎一／鉾田一 | 東関東大会出場 | |
| 昭和44年 | 51 | 取手一／土浦日大 | 東関東大会出場 | |
| 昭和43年 | 50 | 取手一 | ||
| 昭和42年 | 49 | 竜ケ崎一／取手二 | 東関東大会出場 | |
| 昭和41年 | 48 | 竜ヶ崎一 | ||
| 昭和40年 | 47 | 土浦三／日立一 | 東関東大会出場 | |
| 昭和39年 | 46 | 取手一／水戸商 | 東関東大会出場 | |
| 昭和38年 | 45 | 水戸工 | 水戸商 | |
| 昭和37年 | 44 | 取手二／水戸農 | 東関東大会出場 | |
| 昭和36年 | 43 | 水戸商／竜ヶ崎一 | 東関東大会出場 | |
| 昭和35年 | 42 | 水戸商 | ||
| 昭和34年 | 41 | 下館一 | ||
| 昭和33年 | 40 | 水戸商 | ||
| 昭和32年 | 39 | 土浦一 | ||
| 昭和31年 | 38 | 水戸一 | 土浦三 | |
| 昭和30年 | 37 | 水戸一 | 水海道一 | |
| 昭和29年 | 36 | 水戸一 | 土浦一 | |
| 昭和28年 | 35 | 水戸一 | 水戸商 | |
| 昭和27年 | 34 | 水戸商 | 水戸工 | |
| 昭和26年 | 33 | 水戸商 | 水戸一 | |
| 昭和25年 | 32 | 水戸一 | 茨城 | |
| 昭和24年 | 31 | 水戸商 | ||
| 昭和23年 | 30 | – | ||
| 昭和22年 | 29 | – | ||
| 昭和21年 | 28 | – | ||
| 昭和20年 | 太平洋戦争のため中断 | |||
| 昭和19年 | 太平洋戦争のため中断 | |||
| 昭和18年 | 太平洋戦争のため中断 | |||
| 昭和17年 | 太平洋戦争のため中断 | |||
| 昭和16年 | 27 | 戦争のため中止 | ||
| 昭和15年 | 26 | – | ||
| 昭和14年 | 25 | – | ||
| 昭和13年 | 24 | – | ||
| 昭和12年 | 23 | – | ||
| 昭和11年 | 22 | – | ||
| 昭和10年 | 21 | – | ||
| 昭和9年 | 20 | – | ||
| 昭和8年 | 19 | 水戸商 | ||
| 昭和7年 | 18 | – | ||
| 昭和6年 | 17 | – | ||
| 昭和5年 | 16 | 水戸中学 | ||
| 昭和4年 | 15 | 水戸中学 | ||
| 昭和3年 | 14 | – | ||
| 昭和2年 | 13 | 茨城商業 | ||
| 大正15年 | 12 | – | ||
| 大正14年 | 11 | – | ||
| 大正13年 | 10 | – | ||
| 大正12年 | 9 | – | ||
| 大正11年 | 8 | 竜ヶ崎中学 | ||
| 大正10年 | 7 | 竜ヶ崎中学 | ||
| 大正9年 | 6 | 竜ヶ崎中学 | ||
| 大正8年 | 5 | 竜ヶ崎中学 | ||
| 大正7年 | 4 | 竜ヶ崎中学 | ||
| 大正6年 | 3 | – | ||
| 大正5年 | 2 | – | ||
| 大正4年 | 1 | – | ||